然而，除了对刘若英的赏识和怜爱，陈升似乎没有更多的举动，而刘若英又不敢直接向陈升表白心迹。对于一个2l岁的少女来说，刘若英的感情遭遇是残酷的，她还没有享受恋爱就已经失恋了。因为，她爱上一个不能说爱的男人——31岁的陈升已经是个有妻儿的人了。后来媒体传出了两人的绯闻，但是他们从没认真对外公开谈论和承认过。暧昧虽可能是有过，但两人更多的是师生的感情。

刘若英和某成功男士：迫于世俗压力分手

其实也没那位男士有多成功啦，况且有过婚史且有小孩，跟那位男士交往的时候刘若英开过玩笑说连小孩都是现成的咯要好好疼，一步到位。

当然都是玩笑话啦，不过那位男士对刘若英是很好没错啦，刘若英又那么会做人，男士的小孩也很喜欢她，只是后来男士听到了一些不好的谣言，加上刘若英的艺人身份，他们考虑再三就决定要分手。

其实每个人都有选择自己生活方式的自由，想要怎么样都是别人无权干涉的。

刘若英和黄磊：如水一般清澈的情感

从没学过表演的奶茶1995年获得影后，在华语电影界引起不小的轰动。那时候正好黄磊(微博)参演的《夜半歌声》大红，1996年读电影学院的黄磊去台湾参加一些娱乐宣传活动，第一次认识了刘若英。

《人间四月天》拍摄期间，两人渐渐相互了解了对方，发现对方跟自己很像，都比较淡泊，爱读书也读了很多书，都喜欢自嘲，喜欢写信、写写小文章，乃至喜欢的明星、食物，好多都一模一样。这样的两个人相互之间也了解更深，奶茶说，有的话不需要说完，对方已经知道意思。他们就是这样一种关系，这样的默契会不相互吸引？

奶茶与黄磊的第一次合作是在《人间四月天》中，此后还陆续合作出演影片《夜奔》及《似水年华》等作品，两人在前两部戏中的表演风格都是温文尔雅十分般配，而在表现深情戏是都有一股欲语还休的纠结，看着两人在影视剧中几次饰演恋人却都没有结果，观众们很期待两人在生活中能成为真正的情侣，因此两人也成为观众心目中的最佳荧屏情侣之一。

两人第三次合作《似水年华》，一个近乎柏拉图式的精神恋爱故事，使观众对于黄磊和刘若英两人若有似无的感情有了一点猜疑。更让观众费解的是，两人在宣传该剧时，互相表达欣赏的言语。在接拍该剧前刘若英接受表示，经过《人间四月天》、《夜奔》等合作后，与黄磊无论合演什么戏都会达到一种默契。

而黄磊也公开对媒体宣称，他和刘若英之间是在爱情、亲情和友情之外的第四种感情，刘若英也表示同意。这第四种感情在观众心中的解读就是两人之间似有若无的情愫。

两人默契的合作让观众产生了两人是恋人的错觉，而在刘若英演唱会上，作为嘉宾的张艾嘉开玩笑提及黄磊时，刘若英的有些紧张的反应让粉丝们加深对两人关系的怀疑，而已经历师徒恋绯闻的刘若英似乎开始懂得自嘲和自傲的微妙平衡，她既能在演唱会上对张艾嘉的调侃回应以自然的少女式娇嗔，也能洒脱地举起双手带领全场所有观众一起大唱：后来，我总算学会了如何去爱，可惜你早已远去，消失在人海……此后便被媒体传出了两人若即若离的绯闻。后来黄磊结婚，这段感情终究没有发展。