奥巴马10岁时，他的母亲决定把儿子送回美国。奥巴马回到母亲的故乡夏威夷，与外祖父母生活在一起。外祖父斯坦利·邓纳姆从事保险行业，是个思想开明的人，而外祖母梅德林在夏威夷银行任主管，他们非常爱护这个外孙，并把他送入了一所有百年历史的夏威夷私立学校就读。

不过，这种传统的美国中产阶级的生活给他的感觉，就像在印尼的生活一样，陌生而隔阂，他觉得自己像“异乡人”。奥巴马对自己的身份产生了深深的困惑，并一度生活颓废。他从街头的报刊亭购买漫画书看，在电视前一待就是几小时，或者无聊地听着广播入睡，他甚至希望借助烟酒和大麻解决烦恼。