两位王子归查尔斯抚养，但是，父母的离异和外界对他们私生活的过渡关注给尚未成年的哈里造成巨大的压力。最糟糕的是，一年后，哈里遇到了成长中最严重的打击。

1997年8月31日午夜，戴安娜和情人多迪等人乘坐的汽车为了逃避狗仔队的疯狂追赶，撞上了法国巴黎市阿尔马隧道的第十三根立柱，戴安娜经抢救无效身亡，“英格兰玫瑰”最终随风而逝。

事发时，查尔斯和两个儿子正在度假。第二天早上，当威廉和哈里起床时，查尔斯走进他们的卧室，告诉他们“母亲死了”。 两人听到这个消息表现出不同的反应。威廉悲痛无语，而哈里却似乎不敢相信这个事实。他跑去找每一个人询问这是不是真的。四天后，两个王子跟随他们的父亲参加了母亲的葬礼。

葬礼那天，年幼却又表现勇敢的哈里给人们留下了深刻印象，他当时的位置正对着棺材上的花环，花环上是他亲笔写给妈妈的信，信封上是他的手写“妈咪”（Mommy），人们看到此景不禁悲痛欲绝。

后来，两个王子去了戴安娜遇难的阿尔马隧道，哈里回来后生了一场大病，有一天，一群记者隔着围栏问哈里：“你今天感觉怎么样？” 哈里笑了笑回答说：“很好，谢谢。”只是从那时起，哈里的笑容再也没有儿时的天真。

人们希望这位过早失去母亲的小王子能够健康成长，拥有积极、正面的社会形象，但他却不断地称为话题人物。

曾经有人提出，哈里王子的智力远不及其哥哥，在伊顿公学学习期间，威廉的功课一直不错，而哈里却截然相反，在第一年考试中，他成为唯一一名6门功课仅得两个“A”的学生，处于班级最差行列。

有一次，伊顿公学校长在新学期的开学典礼上说，他为学生们在上学期取得的成绩感到骄傲，没有一个学生得“E”，但有一个学生得到“D”。校长的话引起了哄堂大笑，因为大家都知道只有哈里的地理学科得了“D”。

然而哈里青少年时期的麻烦事可不止学习这一件。2002年媒体曾经报道尚未成年的哈里吸毒事件，整个英伦三岛为之哗然一片，英国公众对王子表现出极度的不满和非议。

英国法律将吸毒列为非法行为，也不允许未满18岁的未成年人喝酒。据称，“吸毒事件”曝光后，查尔斯大为震惊，赶紧放下手头的事，并派人把哈里王子叫来。但是，他并未冲着儿子大吼，而是用非常柔和的语气对儿子进行教导，让他自己辨别一些朋友是否适合交往，以及有些事情由一名16岁的孩子去做到底应不应该。

在父亲面前，哈里王子不敢撒谎，他很快承认自己曾在一些私人派对中试着吸过几次大麻，也有过饮酒过量的纪录。在得到儿子的回答后，查尔斯带着哈里访问了位于伦敦南部的费瑟斯通吸毒康复中心，在那里，哈里王子与一些曾吸过毒的人交谈了很长时间，了解吸毒的祸害后“受到了极大震撼”。从此他再也没碰过毒品。

风波过后，人们逐渐原谅了哈里，他们普遍认为这次事件只是这位正处青春期的大男孩成长当中的一个小插曲，在大家眼里，他似乎是个永远长不大的足球迷，并期待着用不了多久，那个充满朝气的哈里王子又会重新回来。

*** 逐渐成熟的哈里

2004年，哈里度过了20岁生日，意味着他的人生正在逐渐走向成熟。从伊顿公学毕业后，哈里进入桑赫斯特皇家军事学院学习，实现了他从小的梦想。桑赫斯特学院是英国培养初级军官的一所重点院校，在世界享有盛誉。